Barry Keenan, oriundo de Los Ángeles y exalumno de la secundaria que vio pasar a estrellas como Judy Garland y Elizabeth Taylor, tenía un claro objetivo: hacerse millonario antes de cumplir 30 años. A diferencia de sus famosos compañeros de escuela, Barry no tenía talento para la actuación ni interés en la fama, pero sí deseaba igualar su éxito en términos económicos.
Durante su adolescencia, Keenan entabló amistad con Jan Berry y Dean Torrence, quienes, al igual que él, anhelaban alcanzar la fortuna. Tras graduarse, Barry se destacó en finanzas en la Universidad de California y se convirtió en el miembro más joven de la Bolsa de Valores de Los Ángeles, acumulando una considerable riqueza gracias a inversiones inmobiliarias mientras aún era estudiante. Sin embargo, un accidente automovilístico y una subsiguiente adicción a la oxicodona lo llevaron a una bancarrota en 1963.
Contrariamente a lo que podría esperarse, la bancarrota no desanimó a Keenan, quien se entusiasmó con la idea de ganar dinero ilegalmente. Descartando la venta de drogas y el robo de bancos, Barry decidió que el secuestro de una persona famosa sería su mejor opción para enriquecerse. Planeó el secuestro de Frank Sinatra Jr., quien en ese momento era un popular cantante y compositor de 19 años.
Keenan convenció a dos cómplices, Joe Amsler y John Irwin, y alquiló una casa en Canoga Park para retener a su rehén. El plan original era secuestrar a Sinatra Jr. durante un concierto en Arizona en octubre de 1963, pero fracasó. Keenan pospuso el secuestro para el 22 de noviembre, en el famoso Hotel Ambassador de Los Ángeles, pero tuvo que cancelarlo debido al asesinato del presidente John F. Kennedy ese mismo día.
Finalmente, el 8 de diciembre de 1963, Keenan y Amsler secuestraron a Sinatra Jr. en el Hotel Harrahs, en el Lago Tahoe, mientras el joven cantante actuaba con la Orquesta de Tommy Dorsey. Llevando una caja con una supuesta botella de vino, Keenan ingresó a la habitación de Sinatra Jr. y, tras amenazarlo con un revólver, lo obligó a subir a su automóvil y condujeron hacia la casa alquilada en Canoga Park.
La noticia del secuestro se difundió rápidamente, y la policía, el FBI y, según se rumoreaba, la mafia de Chicago se unieron a la búsqueda del hijo de Sinatra. Tras una llamada telefónica, Frank Sinatra acordó pagar un rescate de 240.000 dólares por la liberación de su hijo. Keenan, Amsler e Irwin fueron arrestados y condenados a prisión perpetua, pero, gracias a una evaluación psiquiátrica que reveló la adicción de Keenan al analgésico Percodan, sus sentencias fueron reducidas. Keenan fue liberado después de cumplir un año, mientras que Irwin y Asmler fueron puestos en libertad tres años y medio después.
Keenan se convirtió en un próspero empresario en el sector inmobiliario y acumuló una fortuna de más de un millón de dólares antes de su muerte en 2022, a los 82 años.