Hace una década, la fiscalía inició una indagatoria sobre el llamado Caso Penta, un conglomerado que proporcionaba financiamiento ilegal a dirigentes políticos, en su mayoría de la UDI. Durante ese tiempo, el abogado Luis Hermosilla manifestó su inquietud por la situación de su amigo Andrés Chadwick y el entonces Presidente, Sebastián Piñera. Es de conocimiento público que Penta utilizaba contratos forward fraudulentos para ocultar transferencias de fondos y eludir impuestos. Uno de esos contratos fue firmado por una empresa vinculada al exmandatario.
Según Ciper, el exfiscal nacional Sabas Chahuán confesó que Hermosilla se puso en contacto con él cuando el caso Penta estaba bajo su responsabilidad. Hermosilla preguntó sobre varios nombres y si serían convocados a declarar. Chahuán le respondió que estaban llevando a cabo investigaciones y que no podía adelantarle información. Además, Hermosilla cuestionó si citarían a Piñera y Chadwick a declarar.
Asimismo, Hermosilla intercambió mensajes con Manuel Guerra, quien en ese momento era el jefe de la Fiscalía Regional Oriente a cargo de la investigación del caso Penta. Se informa que el Ministerio Público está examinando los mensajes que Guerra y Hermosilla se enviaron en 2016. En una de las conversaciones, fechada en ese año, Hermosilla y Guerra discuten sobre cómo contactar a Andrés por Chadwick para resolver el Caso Penta. Cabe destacar que el paso de Guerra por la investigación de Penta estuvo marcado por la polémica. En 2018, Guerra decidió eliminar los cargos de soborno para los controladores de Penta, Carlos Délano y Carlos Lavín, y reclasificar el de cohecho contra el exsubsecretario de Minería, Pablo Wagner. Esta decisión de Guerra fue impugnada por la Unidad de Anticorrupción de la Fiscalía Nacional, pero no fue tenida en cuenta por el entonces fiscal regional oriente.
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